Simon Waterfall má nejen neobvyklé jméno, jeho příjmení v češtině znamená vodopád. Na pražskou tiskovou konferenci při příležitosti oficiálního otevření pobočky „nejkreativnějšího webového studia na světě , kterou se stala bývalá česká firma SorcererWare, přišel kreativní ředitel Deependu ve skotském kiltu. Vůbec každá část jeho oděvu pocházela z jiného nekonvenčního stylu. Waterfall je jednoduše konformní ve své nekonformitě. Svou image si vzhledem k oboru podnikání drží pečlivě. V tradičním manažerském obleku jej není prakticky možné vidět, jak říkají jeho kolegové.
Waterfall studoval na Královské vysoké škole umění obor průmyslový design. Ještě s Garym Locktonem a Davidem Streekem založili v roce 1994 agenturu Deepend. Na název přišli v bazénu, když si všimli nápisu „Deep End (hloubka). Atmosféra v nich vzbuzovala prý i jiné asociace, jako například podprsenky, ručník, dekolt… Deepend ale nakonec zvítězil.
