Oliver byl podnikavý od dětství. Sám s oblibou vyprávěl, jak ho ve čtrnácti letech zaujalo na rodném Jindřichohradecku to, že četní sběrači borůvek nosí svůj úlovek do výkupu, když projíždějící rakouští turisté jsou u silnice ochotni zaplatit násobek standardní výkupní ceny. A tak se postavil před výkup, za lepší cenu nakoupil a pak si rozložil stolek u silnice nedaleko přechodu do Rakouska a vydělal si první peníze.
V Jindřichově Hradci vystudoval gymnázium, ale zřejmě nebyl úplně studijní typ. Následně totiž neúspěšně studoval čtyři vysoké školy. Sám to vysvětluje tak, že měl vždy problémy s autoritami a s dodržováním pravidel, které mu někdo někde stanovil. „Jako jediný způsob, jak se uživit, mi z toho nakonec vyšlo podnikání, kde jste svým pánem a sám se musíte vykopat z postele a jít něco dělat,“ řekl v rozhovoru pro týdeník Euro v roce 2015. Prakticky od dětství zkoušel podnikat v různých oborech. Vyráběl a prodával jukeboxy, dovážel elektronické cigarety…
V roce 2012 spustil Skypicker, později přejmenovaný na Kiwi.com, takřka bez peněz s finanční podporou své babičky. Vyhledávač levných letenek do celého světa nicméně začal velmi rychle vydělávat a obratem se dostal mezi deset nejužitečnějších webů pro cestovatele vybíraných deníkem New York Times. Uzavřená transakce ohodnocuje jeho podíl na téměř na jednu a půl miliardy korun, a to ještě nejspíše nebude konečná.
ČLÁNKY DO MAILU