Kromě světlých okamžiků vítězství na major turnajích zahrnuje kariéra Johna Dalyho také nesčetné pády a zkraty. Zkrachovalá manželství, hazardní hry a závislost na alkoholu talentovaného hráče dovedly v devadesátých letech k těžkým depresím a vážným myšlenkám na sebevraždu. Léčby a terapie zabíraly se střídavými úspěchy. V roce 2001 zazářil Daly několikrát na evropské túře a dokonce i vyhrál turnaj BMW International Open v Německu. Následoval však další propad.
Bouřlivé chování přenášel Daly často i na hřiště, výbuchy vzteku, při nichž zahodil golfovou hůl do jezera, nebyly žádnou vzácností. I když se mu dlouhodobě výsledkově nedařilo, jeho extrémně dlouhé rány dokázaly vždy spolehlivě přitáhnout diváckou pozornost. O titul nejdelšího hráče na PGA Tour, který mu patřil celé desetiletí, přišel až vloni s příchodem bombarďáka Hanka Kuehneho.
Milovníkovi cheeseburgerů s hranolky se nakonec podařilo dostat své nejhorší „démony“ pod kontrolu, byť stále během jednoho kola vykouří krabičku cigaret. Jeho nekonformní golfový švih s mocně přetaženým nápřahem se dočkal virtuálního klonu v počítačové hře Tiger Woods PGA TOUR 2004. Své příznivce potěšil Daly i jako kytarista a zpěvák hudebním albem My Life obsahujícím vlastní country a bluesové písně.
